早年，晁盖听闻地方官吏大肆敛财，想要筹集足够的“生辰纲”送给远在京城的老丈人。只是，那一年正值旱灾，不仅民不聊生，连给蔡京贺寿的钱粮都没有了。不过，即便如此，当地政府也没有就此罢休。晁盖在知道这一幕之后，心中大怒，而吴用则是在见到自己的“朋友”脸色难看之时，提出了一个办法，让晁盖去对付“生辰纲”。

这样既能给朝廷一个下马威，也能让人觉得这个世界还是有公平的。也因此，在听到吴用的提议之后，晁盖直接地将公孙胜给召集了过来，并且将安乐村的白胜也给召集了过来。可就在这一天中午，生辰纲被盗的消息传到了县衙，梁中书吓了一跳，立刻派出人手，将这件事给抓了起来。不过，吴用早就想好了逃跑的办法。晁盖与公孙胜，林冲，吴用，以及其他一些人，在梁山后方的一个村子里见面，不料，白胜并未逃跑，而是被逮捕，并押回到大牢里。林冲心中焦急，本欲回头救人，吴用却道：“现在回头，与送死无异。”于是，大家商量了一下，便一起逃出了梁山，不过当时梁山是王伦说了算，几个人也不知道从哪里打听到了什么。这时吴用说道：“我们与他会合，待会见机行事！”

于是，当天晚上，当王伦得知所有人都要来的时候，第一时间就摆好了酒菜，招待着他们，不过，当他听到晁盖等人偷了生辰纲之后，生怕被连累，便开始推卸责任。吴用一看王伦的样子，就已经明白了事情的来龙去脉。宴会结束后，他对晁盖道：“我想王伦未必愿意拿我们当兄弟，而且他很有可能会把我们的位置泄露给朝廷，最好的办法就是...”说到这里，他给林冲使了个眼色。

到了第二日，王伦还在狡辩，说他们已经没有退路了，林冲当场就和他们撕破了脸皮，却没有想到，王伦竟然也中了圈套。一场激烈的战斗之后，王伦死在了林冲的剑下，梁山也被重新命名。晁盖抓住机会，将被囚禁的白胜给解救了出来，随后，一行人就在梁山上扎下了根，做了一方之主。晁盖在梁山上，成为了名副其实的“老大”，而且，他对于自己的兄弟也是极为的讲义气，甚至还会帮助周围的人，帮助他们度过难关。

因此，梁山在他的治理之下，依然保持着一种和谐的状态。就在这个时候，吴用提议道：“你为何不广收天下英雄，让他们知道晁盖是个好人，就会主动来拜访你。”若是能将这世间的英雄都召集起来，也是一份大功。但晁盖并没有这样的想法，他觉得天上地下，各有各的去处，没必要非要把所有人都带到一个地方去。听到这里，吴用不再说话，而晁盖则是对着他说道：原本，这些人都是在梁山之中，在宋江这一名小小的官员的家中住了两晚。而宋江，在听到这些人的英雄行为之后，非但丝毫不惧，反而保证绝对不会将自己等人的所作所为透露给任何人。因此，在安顿梁山之后，晁盖出于对宋江的感激，曾经派人送给他一包金子，没想到却是被人发现，一时间宋江成了众人攻击的目标。

不过，宋江并不甘心就这样死去，在杀死了那个通风报信的人之后，就立刻逃走了，现在下落不明，但是情况非常的危险。吴用听了，安慰道：“先别急，三日之后，我们再想办法。”而在这三日之中，眼看着已经有大量的衙役在搜寻宋江，吴用也是直接命人去追查宋江的踪迹，将其接引上梁山。对于晁盖能够在关键时刻出手相助，宋江心中十分感激，也知道了自己在逃跑的过程中，为何不出手相助。宋江这才认真地看着吴用，心中不由地有些佩服他的胆识和智慧。

而在之后的相处之中，宋江却是发觉吴用确实是一个很好的“谋士”，这家伙有战略有决断，所言甚是可信。也正因为如此，宋江在离开之前，都会向吴用学习，而吴用也发现，比起帮助晁盖，宋江能够更好地发挥自己的才能。晁盖事在梁山之中，是绝对的首领，但是在一些重要的事情上面，却都会听从宋江的意见。因此，宋江作为二号人物，也就成了所有人的首领。而在之后的战斗中，宋江特意将晁盖安排在了山顶，据说只要有他在，士气就能够稳定，于是，宋江就带领着一支队伍，连续三战祝家庄，大破连环马等等。

晁盖因为进攻曾头市，中了史文恭一箭，宋江悲愤之下立誓要替晁盖复仇，随后一举拿下了整个梁山，成为了当之无愧的“梁山老大”。而在他成为梁山首领之后，朝廷也下达了“招安”的命令，让宋江加入自己的阵营。而考虑到梁山人杰个个都有一颗“报国之心”的野心，宋江却是欣然领命，随后更是与“田虎起义”一同镇压江南的方腊军。而这个时候，江南却是爆发了一场瘟疫，不但军中死伤惨重，就连曾经与宋江并肩作战过的白胜与朱富，都是染上了一场疫病。

武松因为残疾，所以选择了在这里做和尚，并且下定决心，以后再也不会被世俗的事情所困扰。宋江虽然成功归朝，被册封为“道德王”，但是在这十年的战争之中，却是损失了不少的朋友，蔡京和高俅因为害怕宋江再度“反水”，所以想要给宋江下毒，为的就是让李逵“反水”，为“正天道”。这时候，宋江却是忍不住思考起自己过去的遭遇，想到这里，心中却是对于自己梁山大首领的位置有了一些疑问。他突然意识到，自己所追求的名利，所谓的名声，所谓的荣华富贵，不过都是虚无缥缈的东西，明面上的梁山老大，实际上才是吴用在幕后为他谋划。

实际上，这一切都是吴用才在操纵。一念至此，宋江有些不甘心地道：“真没有想到，他居然是我们十多年的老大！事实上，吴用才是幕后黑手。不过，就算他知道原因，也晚了。随后，宋江的面前，就被人给送上了一碗有毒的酒水。宋江看着这一幕，也只有认命了，他一口喝下了杯中的毒酒，眼前一花。这个充满传奇的使命终于结束了。