正在刘备寻思逃离许县的时候，机会来了。这时，“伪皇帝”袁术正走投无路，想跟袁绍联系，到冀州逃难，双方经过信使沟通，初步达成了共识，袁绍同意收留这个弟弟，交换条件是袁术把“帝位”让出来。袁术准备由扬州北上冀州，曹操接到了情报，准备在半路上实施拦截，刘备知道后主动向曹操请缨，去徐州执行截击袁术的任务，按理说曹操是不会答应的，但曹操最后居然答应了，还给刘备摆酒送行。

这是历史上的一场著名饭局，虽然参加饭局的只有曹操、刘备二人，但它依然十分有名，席间发生了“青梅煮酒论英桃”的故事。吃完饭，刘备顺利出行，率关羽、张飞一行赶紧离开了许县这个是非之地。曹操手下主要谋士程显、董昭等人听说了这件事，都赶紧跑来劝曹操收回命令，或者干脆把刘备杀了，他们的理由是：“刘备有大志，又有关羽、张飞为羽翼，他心里到底怎么想得很难说。“但曹操没有同意，理由是：“可是我已经答应刘备了。”

曹操的理由看起来并不是理由，因为答应了可以反悔，曹操的态度只能说明，他认为派刘备去执行任务是合适的，风险也是可控的。曹操之所以会这样想，大概基于了以下几点考虑：一是刘备对徐州、豫州一带的情况最熟悉，对袁术也熟悉，是执行这项任务最合适的人选；二是当时曹操的人手比较紧缺，此时已到建安四年(199)夏天，袁绍那边已开始行动，准备与曹操展开决战，袁绍还派人去联络刘表和张绣，想给曹操来个两面夹击，孙策所部主力也有北上的意图，在曹操眼里到处都是敌人，他都得分兵去应对，在派不出太多人马的情况下，让刘备去执行拦截袁术的任务，可以利用刘备的名气弥补人马数量的不足，也一个恰当的安排；三是刘备虽然不一定可靠，但曹操派了朱灵、路招等将领率部一同前往，可以起到监视作用，刘备如果有异心，这边也有应变之策；四是刘备跟袁术是一对老冤家，二人多次交手，矛盾很深，刘备不可能跟袁术合作，只会痛击袁术。

曹操考虑得没错，但至少还有两件事可能没料到：一是刘备虽然在许县待的时间不长，但并不是只种菜、喝酒，还参加了一场仍在酝酿中的政变活动，这件事一旦大白于天下，刘备就不得不反；二是刘备虽然跟袁术关系不怎么样，但跟袁绍的关系却不错，二人素无恩怨，之前已经有过一些来往，只要找到共同利益和合适的机会，刘备随时有站到袁绍一边的可能。后面的事大家都知道了，刘备到了徐州，袁术北上的路就断了，袁术被迫再次南下，不久后病困而死。任务完成了，但刘备没有回许县，而是在徐州与曹操公开决裂，这让曹操既怒且悔、曹操感到自己失算了，他不得不再次亲征徐州。