杜月笙从一个街头摆摊卖水果的小流氓，成为旧上海三大亨之一，靠的就是他做人做事圆滑的手段，这一点在他和蒋中正的相处中，表现的淋漓尽致。

杜月笙和蒋中正

1948年，杜月笙和蒋中正的一张合影，地点在上海。杜月笙身穿长袍马褂，弯腰和蒋中正握手，动作之夸张，感觉马上就要向蒋中正下跪了，尽显圆滑本色。此时，解放战争已经处在尾声，国军节节败退，蒋中正为了保住上海，亲自来到这里会见一些关键人物，其中包括杜月笙。

1888年，杜月笙出生于上海浦东高桥镇，4岁时母亲去世，6岁时父亲去世，杜月笙跟着舅舅和外祖母生活。杜月笙的舅舅是一位木匠，生活也很艰难，无法供养杜月笙读书，杜月笙只上了半年私塾便辍学了。

等杜月笙稍微大一些，舅舅资助他去卖油条和大饼。然而，杜月笙好赌，经常把本钱输光，这桩买卖也没能做成，舅舅气的也不管他了。

杜月笙

14岁时，杜月笙来到了上海城区，这里的繁华让他眼花缭乱。外祖母通过关系介绍他在一家水果店帮忙，然而杜月笙本性难移，经常赌博，最后被老板赶走了。

杜月笙为了维持生活，靠着捡起水果店扔掉的坏水果，然后削皮切块后在街头叫卖，因此得了一个“水果月笙”的绰号。

在旧上海卖东西，没有人保护会被欺负，于是杜月笙加入了青帮，成为了一名小流氓。杜月笙头脑灵活，又比较讲义气，因此结识了一群同命相怜的小伙伴。

上海三大亨

1918年，杜月笙黄振亿的介绍下，来到了黄金荣的家里干杂活，成为了黄金荣手下了伙计。杜月笙善于察言观色，在黄金荣府中有段时间后，他发现黄金荣家里真正的管事人是他的妻子林桂生。

林桂生也看中了杜月笙的机灵劲，把他安排在自己手下办事。一来二去两人的关系熟悉起来，林桂生开始重用杜月笙，交代他干了许多大事，杜月笙成为了黄金荣的得力干将，后来实力超越了黄金荣。

1922年，蒋中正由于欠下巨额债务，无力偿还，便拜师黄金荣，在黄金荣的干预下，蒋中正的债务一笔勾销。也就是在此时，杜月笙认识了蒋中正，两人在青帮属于平辈。

杜月笙和戴笠

然而，让杜月笙和黄金荣都没想到的是，短短几年时间，蒋中正不仅当上了黄埔军校校长，还是北伐军总司令。1927年，蒋中正再次来到上海，黄金荣赶紧悄悄地把百事贴给退了回去，杜月笙对蒋中正也是毕恭毕敬，帮助蒋中正实施了“四一二”政变。

期间，杜月笙还结识了蒋中正身边的红人戴笠，杜月笙帮助戴笠获取情报工作，戴笠则帮助杜月笙在蒋中正面前说好话，两人臭味相投，一起做了不少见不得人的事情。

杜月笙和孟小冬

杜月笙对蒋中正很卖力，他想要得到蒋中正的重用，谋取一官半职。在抗战期间，杜月笙听从了蒋中正的话，前往香港。黄金荣不愿意走，留在上海，但不和日本人合作。张啸林则做了大汉奸，后来被戴笠派人暗杀了。

杜月笙自认为对抗战有功，心中盘算着蒋中正会给他安排官位。于是他兴高采烈地从香港回到上海，然而让杜月笙没想到的是，等待他的不是热烈欢迎，而是要求打倒他的标语。

杜月笙不仅没有当上梦寐以求的上海市长，还被宣传为黑帮和流氓。杜月笙气的在背后骂蒋中正。事后，杜月笙对身边的人感慨“蒋中正拿我当夜壶，需要的时候拿出来用一下，不需要时放在床底都嫌臭。”

杜月笙

杜月笙说的没有错，蒋中正从心里看不上杜月笙这种人，他对杜月笙只有利用和需要，否则没有价值。

杜月笙正是看透了蒋中正的为人，当1949年蒋中正要求他离开上海，前往大陆对岸时，杜月笙犹豫了，他知道自己一旦听从了蒋中正的意见，不会有好结果。最后杜月笙选择去了香港，与蒋中正保持一定的距离。

黄金荣

1951年，黄金荣被要求在上海打扫卫生，并且拍照等报。杜月笙在报纸上看到了昔日大哥的下场，心中悲愤和感慨，哮喘病情加重。

1951年8月16日，杜月笙去世，终年63岁。之后他的棺椁被妻子带到大陆对岸安葬，蒋中正为他题词“义节聿昭，誉闻永彰。”

杜月笙葬礼

杜月笙一生八面玲珑，做事圆滑，左右逢源，这就是他在旧上海的立足之道。