林彪沉默寡言，性情冷淡，一生共有过5段婚恋，这五段婚恋都充满了悲剧的色彩。

林彪的初恋名叫陆若冰，两人相识于武昌共进中学，陆比大林1岁，相貌姣好，眉清目秀，两人一起学习，这让年少的林彪对她产生了情愫。1924年，陆若冰转校后，时任共进中学团支部书记的林彪感情越发强烈，开始给陆若冰频繁写信，表达自己的爱意，言辞大胆，称陆若冰为“娇艳牡丹”、“带刺玫瑰”。陆若冰这才发现，自己的这个小学弟对自己的感情。不过，陆若冰很快就写信拒绝了。据陆晚年回忆，当时社会上允许男方大女方10岁，不许女方大男方一岁，而且当时婚恋都要有媒人介绍，陆若冰受社会旧习俗束缚，不愿背后受人指指点点；再者，林个性独特，体型瘦小，并非陆若冰眼中的如意郎君；加上陆当时一心求学，于是果断拒绝。

和大多数人一样，林彪在初恋中受挫了。此后他奋发图强，一年后考取了黄埔四期。汪静宜则是林彪的第一个妻子，也是林家族谱中的正室发妻。两人是父母包办的娃娃亲，订婚的时候林只有7岁。1926年，北伐军打到了武汉，林父于是给林彪写信，把他叫回了家。林回到家中才发现等待自己的是一场婚礼，作为一位受新思想影响的青年，林不愿完婚，于是对家人和女方说，自己的假期只有4天，军令如山，没有时间完婚，等北伐胜利了，他一定回来。结果，这么一拖就拖到了1937年第二次国共合作。当时林父把信写到了延安，要求林彪把汪静宜接到延安完婚，林不愿意，于是请董必武做媒，和17岁的“陕北一枝花”张梅在红军军政大学完成了婚礼。

婚后，林彪把照片寄回家乡，林父无可奈何，汪家气愤不已，但也无可奈何。按照旧道德，女子一生只能事一夫，汪静宜此后再未婚配，守了一辈子的活寡。1954年，林彪回家乡时，曾转告汪静宜不要再等她了，还赠予她一笔钱，但汪静宜依旧恪守旧道德。1963年，孤苦一生的汪静宜因病逝世，临终前她只说了一句：我这辈子真是命苦啊!她死后，家人在她的枕头下发现了一身红绸嫁衣和林彪当年送她的那笔钱。纵然是林彪，听到此事后也是唏嘘感慨。林彪在延安和张梅完婚后不久，就在山西受了枪伤，夫妇二人一同前往莫斯科治疗。1941年，34岁的林彪迎来了自己的第一个孩子——林晓霖。张梅生性活泼，林彪沉默寡淡，受伤之后更加沉闷，两人婚后过得并不幸福，1942年，两人宣告离婚。在苏联期间，林彪认识了孙维世。孙维世天生丽质，样貌和才情都非常出众，林彪于是向她表达了爱意，吓得20岁的孙维世落荒而逃。

两人的感情最终因为一件事无疾而终：1942年，林彪收到中央来信，要他尽快回国，林拉着孙维世散步，告诉了她这个消息，并请求她和自己一起回去，孙维世却表示自己很珍视留在苏联的生活，不愿回去。两人因为道路不同，最终分道扬镳，但得不到的永远在骚动，一般认为，在五段婚恋中，林对孙维世是用情最深、最纯的。1942年2月，林彪带着情场上的落寞回到了延安，奇怪的命运很快就让一个名叫叶静宜的女人闯进了他的生活。叶静宜，和林彪的娃娃亲妻子汪静宜名字相同，叶静宜后来为此改名叶群。1968年3月，叶群下令逮捕了孙维世，随后将其关入功德林监狱、北京看守所，同年10月，48岁的孙维世死于狱中。人们并不知道林彪在得知这件事后，内心的想法如何。