杨度1874年生于湖南湘潭姜畲石塘村。家里是一个普通的农民家庭，代代务农为生，家境清贫。到了杨度祖父一代，有了一些转机。当时已经是咸丰皇帝在位时期，清廷的八旗兵和绿营兵都腐败不堪，只能依靠民团、乡勇对抗太平军。
杨度的祖父杨礼堂带着大儿子杨瑞生参加了曾国藩的湘军，杨礼堂因为作战勇敢，屡立战功，一路做到正四品都司衔。可惜好景不长，在三河战役中湘军惨败，杨礼堂阵前被杀，杨瑞生侥幸逃脱。
湘军高层为了奖励战死的杨礼堂，对他的儿子杨瑞生大加提拔，最终给予了他总兵的职务。
不过，杨度的父亲却不是杨瑞生，而是杨瑞生的四弟杨懿生。杨懿生是一个普通的农民，业余时间做吹鼓手，赚几个小钱。但他的儿子杨度却并不类似其父，杨度自幼聪颖过人，过目不忘，被人称为“神童”。
杨度10岁的时候，父亲杨懿生就去世了，杨度连同弟弟妹妹一起被过继给大伯杨瑞生。杨瑞生当时还是总兵，家境富裕，又是相同的血脉，对杨度兄妹几人非常照顾。
而杨度兄妹也非常争气，杨度的弟弟杨钧擅长诗、文、书、画，妹妹杨庄也擅长诗文，至于杨度就更厉害了。天生的聪明加上后天的严格培养，杨度的年轻时代还是很风光的。
1892年，18岁的杨度考中秀才，一年后又考取顺天府乡试举人。1895年，杨度去北京会试期间恰逢公车上书，他也参加了这个运动，并认识了后来大名鼎鼎，搅动民国风云的几位人物——梁启超、袁世凯、徐世昌等等，建立了一个自己的人际网络。回到老家湖南以后，杨度已经21岁。
他以举人的身份拜在衡阳第一大儒王闿运门下（大画家齐白石也是王闿运的弟子）。王闿运饱读诗书，但却并非是传统的儒生。他性格独特，一生醉心于所谓的帝王之术。什么是帝王之术呢？其实就是封建时代的一种权力斗争手段。帝王之术就是通过各种手段有效控制臣下，让臣下为他们卖命，再让臣下去控制人民，由此控制整个国家。
杨度在其门下学习了整整三年，最喜爱的就是王闿运的帝王之术，可以说这段学习对杨度一生有着巨大意义。通过帝王之术的学习，聪明的杨度已经有了很大的野心，不过杨度有一点比很多人要好，就是他对自己还是有自知之明的。他认为自己好谋无断，不适合做一把手，顶多做做军师一类的人物。
所以，他在当时就下定决心，一定要在找一个所谓的“明君”，然后用自己所学的帝王之术来辅佐他，成就功业。
杨度
1903年10月，杨度在日本横滨与梁启超会面，为了回应前者的《少年中国说》，杨度写下了《湖南少年歌》，其中有“若道中华国果亡，除非湖南人尽死”的语句。
当时清王朝已经日薄西山，传统的科举制度也日渐衰败，杨度见新知识、新思想已经是大势所趋，就放弃了传统的儒学，开始转学新学，为将来积蓄学术上的资本。
1897年，王先谦在长沙兴办时务学堂，杨度加入其中，借机认识了谭嗣同、熊希龄、唐才常等人，建立了新的关系网。不久，留学之风在中国兴盛，甚至出现了所谓“西洋镀金东洋镀银”的说法。杨度再次心动。
1902年，他瞒着老师王闿运自费留学日本。不过杨度在日本过得并不如意，第二年他就回到国内，在老师的介绍下认识了清朝大臣张之洞，得到了后者的赏识。
1903年，杨度被保荐入京参加新开的经济特科进士考试，获得了第二名的优秀成绩。杨度成绩虽好，运气却不好。清廷怀疑他有革命的倾向，没有给他任何官职，杨度非常失意，再次回到日本求学。在这段时间里，长袖善舞的杨度广交朋友，很快认识了孙中山、汪精卫等人，并在1905年当选为留日学生总会干事长。
1905年，日本文部省颁布公然歧视中国人的《取缔清韩留日学生规则》，并攻击中国留学生“放纵卑劣”。留日中国学生立即组织起来，进行抗议活动，杨度的同乡陈天华甚至愤然跳海自尽以示抗议。而作为留日中国学生领导人之一的杨度却不赞成进行大规模的抗议，主张妥协退让，甚至连公开的声明也不让发，为此杨度被很多留学生所攻击，认为杨度趋炎附势，不配成为学生首领。
1906年，清廷开始进行所谓的“预备立宪”，宣布将要君主立宪。其实清廷如果要想立宪，早就立了，也不可能杀了谭嗣同，现在再来这一套，只是为了维持局面罢了。当时杨度不是立宪派的一员，但他听说清廷正在大肆鼓吹立宪，就立刻向立宪派靠拢，写下了两篇名为《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》和《实行宪政程序》的文章。这两篇文章让清廷如获至宝，开始在国内大肆传播，杨度也名声大噪。其实这是杨度是为了博取优势，搞的所谓帝王之术。
1907年，立宪派在东京创立了《中国新报》，杨度担任总编辑。他这时已经和同盟会这样的革命组织划清界限，大肆宣扬立宪的好处，宣称什么“不谈革命，只言立宪！”此后，杨度还回到湖南，召集一批人起草《湖南全体人民民选议院请愿书》，通过民间舆论为清廷立宪造势。经过一番“努力”，杨度果然获得了不小的好处。次年春天，袁世凯和张之洞联合举荐杨度，说他“精通宪法，才堪大用”，杨度被任命为宪政编查馆提调，官衔四品。
1911年，清廷成立所谓“皇族内阁”，杨度因为马屁拍得好，被任命为统计局局长，成为一级的高级官员了。可没等杨度局长的位置坐稳，辛亥革命就爆发了，清廷彻底垮台。心思灵动的杨度立刻投奔了袁世凯，在其手下当了一名幕僚。在袁世凯与南京临时组织的南北谈判期间，杨度来回奔走，用他的口才和人际关系为袁世凯捞取好处，立下了不少功劳。
杨度行书《逍遥游辞》
1912年春天，袁世凯就任中华民国临时大总统，水涨船高的杨度也出任了会议议员等职务。然而杨度并没有觉得这是自己人生的顶点，他在与袁世凯的交往中，揣测出袁有做皇帝的野心。杨度认为，如果自己成为推动袁世凯称帝的第一人，获得的回报绝对不小，这是一笔划算的投机。只是到底什么时候开始推动，还需要仔细斟酌。
1913年3月，国民党领袖宋教仁在上海遭到暗杀。7月，北洋军又镇压了过国民党的“二次革命”，国民党控制的江西、江苏、安徽等省都被北洋军攻陷，孙中山、黄兴、陈其美等国民党领袖被迫流亡日本。眼见异己已被扫除，袁世凯变得志得意满，他在1914年正式下令解散国会，废止《中华民国临时约法》。杨度认为时机已经到了，开始在袁世凯身边鼓吹称帝。
1915年4月，杨度发表了《君宪救国论》一文，宣称“共和不适用于中国，只有君主制才能让中国强盛。”这篇文章句句都说到了袁世凯心窝里，袁世凯大赞杨度说的都是“至理名言”。
几个月后，杨度组建了筹安会，自任理事长，主张君主立宪，为袁世凯称帝鼓吹。为了制造舆论，杨度一手策划了所谓“乞丐请愿团”、“妓女请愿团”，“人力车夫请愿团”等等滑稽的组织，就差挖出一个石碑，写上“袁世凯是真命天子”了。
这林林总总的演出成了中国近代史上著名闹剧，而杨度就是闹剧的总导演。袁世凯见杨度搞得如此热闹，自然非常高兴，不但授予其“二等嘉禾勋章”，还亲笔题写了“旷代逸才”的匾额送给杨度。1915年12月12日，袁世凯正式称帝，宣布1916年更改为“洪宪元年”，中华民国改为“中华帝国”。一时间，举国哗然，人们纷纷攻击袁世凯，连一向主张立宪的梁启超也发表了《异哉所谓国体问题者》，拆穿袁世凯的阴谋。作为袁世凯称帝最大的帮凶，杨度也成了万夫所指的人物，舆论称他是“袁世凯的文化走狗”，连他老家湖南的乡亲们也骂他无耻，好友纷纷宣布跟他断交。
1915年12月，蔡锷将军率领护国军在云南宣布武力讨袁，此后南方多个省份相继响应。北洋军中的实力派人物段祺瑞、冯国璋等人按兵不动，坐看事态发展。而张敬尧之流为袁世凯卖命的北洋军，由于士气低落，军无斗志，先后在川南、湘西被护国军击败。眼见形势如此不利，北洋军内部出现严重分裂。陆军总长段祺瑞躲在幕后指挥，由江苏将军冯国璋、江西将军李纯、浙江将军朱瑞、山东将军靳云鹏、湖南将军汤芗铭联合发出通电，要求袁世凯取消帝制、惩办祸首。
袁世凯在惶恐之下，于1916年3月22日宣布取消帝制。两个多月后，袁世凯在惊怒交加之下病死。临死前，袁世凯对撺掇他称帝的杨度极为不满。
1916年6月6日，做了83天皇帝，众叛亲离的袁世凯已经走到了生命的尽头。在最后一刻，袁世凯用尽力气大叫三声：“是他误了我！是他误了我！是他误了我！”随后气绝身亡。这三声喊话吓坏了房屋外面一个等待的人物。这个面目清秀的书生跌跌撞撞地冲出袁府大门去，身后则是袁世凯孩子们的一片痛骂之声。
袁世凯死后，黎元洪继任总统，他上台后做的第一件事就是发布“惩办通缉帝制祸首令”，杨度列第一名。此时杨度的投机完全失败，声名扫地，根本无法在中国立足。他心灰意冷，加上为了躲避通缉令，随后宣布遁入空门，在天津、青岛等地的租界闭门学佛。此时立宪派在中国已经没有市场，所谓遁入空门的杨度也认为立宪没有前途，转而赞成共和。
1917年张勋复辟，邀请杨度入京，被袁世凯复辟搞得身败名裂的杨度不敢再参与这种事情，没有接受。1922年，陈炯明叛乱，杨度受孙中山委托，作为孙中山特使，通过夏寿田游说曹锟（夏寿田此时是曹的秘书），制止吴佩孚援助陈炯明，帮助孙中山度过了危机。1922年，杨度在上海加入了中国国民党。
然而这并不是杨度生命的最后一次选择。他在北京结识了一些共产党人，对马克思主义有了初步的了解，还认识了革命先驱李大钊。
1927年，奉系军阀张作霖的安福系派出军警抓捕李大钊，杨度还曾经设法营救，他找到曾任北洋司法总长的章士钊要求帮忙，还卖掉了自己的住宅，所得款项全部用来疏通关系，可惜最后仍然功败垂成。
1928年，已经53岁的杨度迁居上海，在上海青帮头目杜月笙的门下当了一名清客，同时还卖卖字画。杜月笙自己没有多少文化，却对有文化的人很重视。他对杨度相当尊重，不断给钱给物，杨度在当时法租界住的洋房就是杜月笙的产业。
在这段时间，杨度秘密地为共产党提供过不少情报。
1929年秋，在白色恐怖最厉害的时候，杨度居然申请加入中国共产党，最终由潘汉年介绍，周恩来批准，秘密完成了入党仪式。由于地下工作的特殊性，杨度到底提供了哪些情报，掩护了哪些人物，今天的人们已经无法知道，但这确实是一个难得的转变。据说当时曾有朋友讥讽杨度一辈子投机，到老了也不肯改变，杨度生气地反驳道：“现在白色恐怖，随时可能掉脑袋，哪里谈得上投机呢？”
1975年冬，周恩来总理在去世前特别提到了杨度晚年参加共产党，指示有关部门应该公正评价杨度的一生。
1931年9月17日，患有严重肺病、胃病的杨度在上海租界因病去世，弥留之际，他曾拟自撰挽联一副，来评价自己的一生：“帝道真如，如今都成过去事；匡民救国，继起自有后来人。”
