红军时期，杜平在中央红军任职，担任过红一军团卫生部政委和无线电队政委等职，跟随部队参加了第一次至第五次反围剿作战和长征。这一时期，许世友在红四方面军工作，跟随部队先后在鄂豫皖根据地和川陕苏区与敌人作战，累积战功升任红4军军长。由于在不同的方面军任职，这一时期二人并没有交集。

1935年6月，长征中的中央红军在懋功和红四方面军胜利会师。当时许世友是军级干部，杜平是无线点队的政委，虽然这个岗位很重要，但职务上和许世友差了不少。因此两军会师的时候，杜平和许世友可能连一面之缘都没有。草地分兵之后，杜平跟随毛主席北上，许世友跟随张国焘南下。

百丈关决战失利后，红四方面军被迫北上，到达陕北后许世友进入抗大学习，此时杜平已经出任了红30军政治部主任。后来“批张运动”扩大化，一些四方面军的干部也受到了波及。许世友一时想不通，准备拖枪出走，到四川找老部下打游击。他也因此受到了开除党籍8个月的处分。

不久后抗日战争全面爆发，杜平和许世友都进入八路军129师任职。杜平先是担任129师留守处副主任，后来又进入八路军留守兵团任职，担任过警备第三团政委和警备第一旅副政委。

许世友进入129师后先是担任386旅的副旅长，给老首长陈赓当副手。后来他被毛主席派到胶东独当一面，期间率部多次和日伪军作战，成绩很大，毛主席称他“打红了胶东半边天”。

八路军时期，杜平和许世友虽然都在129师工作过一段时间，但当时杜平主要在后方任职，许世友则在前线杀敌，因此二人的交集也比较有限。抗战胜利后，杜平进入东北工作，担任过东北民主联军政治部秘书长和四野政治部组织部长，期间跟随部队参加了辽沈战役、平津战役和衡宝战役。

这一时期，许世友在华野任职，担任过9纵司令和山东兵团司令，在陈毅和粟裕的指挥下参加了莱芜战役、孟良崮战役、胶东保卫战和济南战役等许多重要的战役和战斗。华野改称三野后，他出任山东军区司令员，因伤缺席了淮海战役和渡江战役。

整个解放战争期间，杜平和许世友在不同的野战军任职，因此二人之间也没有什么交集。抗美援朝战争爆发后，杜平出任志愿军政治部主任，参加了第一至第五次战役和停战谈判，为抗美援朝战争的胜利做出了重要贡献。

许世友也参加了抗美援朝战争，但进入朝鲜战场的时间比较晚。1953年他出任志愿军第三兵团司令，率部参加了夏季反击作战。当时杜平是志愿军政治部主任，在朝鲜战场上，二人才有了交集。

1954年，杜平和许世友双双从朝鲜回国，杜平出任东北军区政治部主任，许世友出任华东军区第二副司令，不久后还担任了解放军副总参谋长。1955年大授衔的时候，许世友被授予了上将军衔。担任过志愿军政治部主任的杜平，由于红军时期的资历稍浅，最终被授予了中将军衔。

1955年，许世友出任南京军区司令员，在这个岗位上，他干了18年，期间先后和7位政委做过搭档，合作时间最长也最默契的当属杜平。许世友是练武的出身，性格粗犷，脾气也大，杜平和他搭档了10年却从未红过脸，这是很不容易的。

1988年12月6日这天，杜平迎来了自己的80岁生日。不少老战友赶来祝贺，闲谈的时候，有人问杜平，他为何能和许世友搭档10年从不红脸。杜平笑着回答说：“我有对付他的绝招。”

随后杜平给老战友们做了解释，他说自己和许世友虽然都是南京军区的主官，但一直都是把许世友当成上级来看待。许世友是战将出身，又是军事主官，因此军区军事上的事情，杜平很少插手。军事之外的部分，只要不违背原则，杜平也很少和许世友争论。

杜平的儿子后来曾说父亲多次和自己说过：领导班子只能有一个核心，如果两个人都要当核心，工作就搞不好。杜平和许世友相处的模式，和亮剑中赵刚与李云龙颇为相似。这不是迁就和忍让，更不是委曲求全，而是一种很高明的相处艺术。

二人搭档期间，许世友对杜平也十分尊重，许多工作开展前都要征求一下政委的意见。二人之间，形成了很好的互补，也结下了深厚的友情。1983年冬季，八大军区司令员对调，杜平亲自陪同许世友上任，足见二人之间的情谊之深。