关羽之所以失败，是对时局的判断失败，以此对自己武力太过于自信，关羽攻占襄樊的时候是受到刘备汉中胜利的鼓舞，就想着再次建功立业，只对上曹操的时候，关羽逼的曹操都要迁都，但是没想到吕蒙大军却在后面偷袭，夺取了江陵，关羽军心涣散，带着十几骑逃命。

关羽被擒后，孙权本想着让关羽在自己帐下为自己效命，但是左右大臣却都劝说孙权不要这么做，还举出了当年曹操和关羽的例子，孙权立马醒悟了过来，讲关羽直接斩首，而且还将关羽的首级给了曹操，以此来讨好曹操。

曹操曾经俘虏过过关羽，对关羽许下高官厚禄，还赐给了关羽赤兔马，将貂蝉许配给他，关羽同意留了下来，但是随着时间渐长，曹操发现关羽心神不宁，觉得关羽不会留在这里，关羽也将告诉张辽说：自己知道曹操对自己的厚爱，但是却无法继续为曹操效命。

当关羽得到刘备的消息后，将带着两个嫂嫂准备去找刘备，并向曹操辞别，没想到曹操避而不见，不想放关羽走，关羽就将大印挂在了曹操府的门上，然后骑着曹操赐给他的赤兔马前去找刘备，因为关羽被没有通关文牒这类的东西，一路上受到曹操手底下将领的阻拦。

这些将领拦下关羽的原因都是因为关羽没有通关文牒，需要向丞相请示，没想到关羽丝毫不同意，强行闯过，这些大将前往拦截，全部被关羽斩于马下，孙权深知，曹操都没有能力留下关羽，如果他将关羽留在自己的身边，也会成为一个不稳定的因素。

而且当时关羽已经年仅半百，不可能投降为自己背负一世的骂名，在一点就是关羽当时名声正盛，许多人愿意追随关羽，即使关羽在孙权手底下做事，也很有可能有一天趁着孙权示弱，推翻吴国政权，重新回到蜀国，考虑到这个事情，孙权宁肯痛失名将，也不愿以后自食苦果。